1995年の選抜高校野球大会
1995年の春、選抜高校野球大会でベスト8まで進出し、夏も出場権を得て、新聞の報道では優勝候補の扱いをされていました。左のトップバッターの平下選手は広角に打ち分けられる好打者として紹介されていました。サイドスローの坂元投手も安定感がある、好投手でゲームを上手くまとめていました。現日南学園高野球部の監督の金川監督もショートでキャプテンとして大会に出場しています。
1995年の夏の全国高校野球選手権大会
1995年の夏の甲子園では緒戦で優勝した東京の強豪帝京高校と対戦しました。終盤まで坂元投手が良く抑えて、バックも良く盛り立てましたが、延長戦でサヨナラタイムリーヒットを浴びて敗戦しました。相手のキャッチャーへの本塁に生還するときに強引に突っ込もうとするラフプレーがあり、この試合が原因でルールの見直しが行われました。
帝京×日南学園
1997年の選抜高校野球大会
1997年の春の選抜大会も出場しています。緒戦は勝利した後、2回線で大会屈指の左腕の川口投手を擁する平安高校と対戦して、打線を抑え込まれて敗退しました。
1998年の夏の全国高校野球選手権大会
1998年の夏は強打者の赤田選手を擁して甲子園出場を果たしました。二回戦の平塚学園戦は終盤追いつかれそうになる苦しい試合でしたが、何とか勝ち切りました。3回戦で強豪の高知代表の明徳義塾高校と対戦して敗退しました。
日南学園×平塚学園
1999年の選抜高校野球大会
1999年は明治神宮大会で優勝して、春の選抜高校野球大会の出場権を獲得して優勝候補の一角に数えられていました。緒戦は京都の左の好投手を擁する峰山高校と対戦しました。
同校はプロ野球でヤクルトの監督を長年勤めていた野村監督の出身校です。日南学園には、4番打者に吉武選手、投手には独特の左手を突き上げるフォームの速球右腕の春永投手がエースでした。
緒戦を勝ち上がり、順調にコマを進めて、準々決勝で愛媛の今治西高校と対戦して敗退しました。
2001年の夏の全国高校野球選手権大会
2001年の夏は、150km台の剛速球を投げる寺原投手を擁して夏の甲子園への出場権を獲得しました。このチームは全国でも大きく取り上げられて注目を集めました。
寺原選手以外にも、実力派の左腕の片田投手、右のサイドスローの片山投手がいて、打線には長距離砲の長畑選手や、アベレージヒッターの井手選手がいて、総合力が高くて、新聞でも優勝候補に挙げられました。
緒戦の四日市工業高校には、寺原投手が実力を発揮して、相手打線を抑えて8-1で快勝しました。2回戦は体調が本調子ではなくて、途中からの出場になり、中盤に逆転を許したり、終盤に同点や逆転のピンチを招くなど苦しい試合でしたが、抑えきって何とか勝利をもぎ取りました。
3回戦では、兵庫の強豪の東洋大姫路高校に15-0と相手を寄せ付けずに圧倒して勝ちました。準々決勝で神奈川の強豪の横浜高校と対戦しましたが、寺原は本調子から程遠い状態で、打線も相手の好左腕の畠山投手に抑えられて敗れました。
2003年の夏の全国高校野球選手権大会
2003年の夏は2年生が主体のチームで、甲子園出場を果たしました。緒戦で富山商業と対戦し、相手の本格派の右腕の速球に手こずり、中盤まで競う展開で終盤決勝点を奪われて緒戦で姿を消しました。
2004年の春の選抜高校野球大会
2004年の春は昨年の夏に2年生としてレギュラ―で甲子園に出場した選手達が中心となって、選抜出場を果たしました。チームに左の俊足打者が多いのが今回の日南学園の特徴でした。投手は、安定感のある本格派の中萬投手がいて、チームを引っ張りました。緒戦で山梨の甲府工業と対戦して、中盤までリードを奪う試合展開でしたが、終盤に逆点のタイムリーヒットを打たれて敗退しました。
2007年の夏の全国高校野球選手権大会
2007年の夏は、2年生の本格派左腕の有馬投手と、中崎投手の2枚看板で、打線も中本選手を中心に力のある選手をそろえて甲子園出場を果たしました。緒戦は神奈川の強豪の桐光学園でしたが、延長で相手から3点を奪って突き放して裏を抑えて勝利しました。
2回戦で春の選抜の優勝校である、静岡の常葉菊川高校と対戦しました。中盤までで打線が相手の田中投手から3点を奪い、投手の有馬選手が相手の打線を抑えていましたが、8回に相手打線の伊藤選手から同点のスリーランホームランを打たれて、ゲームを振り出しに戻されて、延長戦で同じ伊藤選手に決勝点となるサヨナラヒットを打たれて敗れました。
日南学園×桐光学園 8回の伊藤選手の同点ホームラン
2011年の夏の全国高校野球選手権大会
2011年の夏は、予選での下馬評は高くなかったのですが、チームが粘り強さを発揮して勝ち上がり甲子園の出場を果たしました。緒戦は大津波の被害があったばかりの福島県代表の聖光学院が相手でした。聖光学院は、大会屈指の好投手の歳内投手を擁して、総合力が高く、日南学園は食い下がりましたが、競い負けました。
日南学園×聖光学院
2014年の夏の全国高校野球選手権
2014年の夏は、左本格派の横川投手、右の本格派の柳投手の2枚看板で甲子園出場を果たしました。緒戦の相手は愛知の強豪の東邦高校でした。相手は打線も地力が高くて、日南学園の2枚看板を早い段階で攻略して大量得点を奪い、投手の1年生の本格派の右腕の藤嶋選手は安定感のある投球を見せて、日南学園打線を3点に抑えて、圧倒して勝利しました。
日南学園×東邦
2016年の選抜高校野球大会
2016年の春は、左の160cmのエース森山投手を擁して安定感のあるゲーム運びで、相手の明石商業の吉高投手と競い合いましたが、同点で迎えたラストイニングで、サヨナラスクイズを決められて敗退しました。
日南学園×明石商業
2016年の夏の全国高校野球選手権大会
2016年の夏は県予選を相手校を寄せ付けずに、毎試合完勝して優勝し、甲子園の出場権を得た後、甲子園でも初出場の東京の八王子高校に7-1で圧勝して、2回戦でも和歌山代表の市立和歌山高校を地力で押し切って勝利し、3回戦で準優勝になった北海高校と対戦しましたが、相手の大西投手に最後まで抑え込まれて、投手の森山選手は中盤まで抑えていましたが、終盤に打ち込まれて敗退しました。
日南学園×八王子
日南学園×市立和歌山
日南学園×北海
2018年の夏の全国高校野球選手権大会
2018年の夏は県予選は危ないシーンも沢山みられる中、相手のミスに乗じて畳みかけて何とか勝利し甲子園の切符をつかみ、甲子園の初戦では、香川の丸亀城西高校と対戦して、安定感のある試合運びで勝利して、2回戦では静岡の常葉大菊川高校と対戦しましたが、相手の投手に抑え込まれて敗退しました。
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